このような形の年休付与はダメですよという会社のご紹介です。
8月21日の日経朝刊から抜粋します。

「クイズ正解者のみ有休」　「当然の権利侵害」 支店長を厳重注意

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飲料の自動販売機事業大手「ジャパンビバレッジ東京」の支店長が部下に、クイズに全問正解すれば有給休暇を取得できるとするメールを送っていたことが20日、分かった。労働組合は「有休取得は労働者の当然の権利だ」として同社に労働環境の改善を要求。親会社のジャパンビバレッジホールディングスによると、支店長を厳重注意とした。処分を検討する。

ジャパンビバレッジ東京の一部従業員が加入するブラック企業ユニオンによると、2016年5月、都内の支店長が部下に対し、約15の駅名を挙げて「売上の高い順に並び変えてください」「全問正解で有給チャンス」などと書かれたメールを送った。「不正回答は永久追放します。まずは降格」との記載もあった。

クイズの結果によって直接降格となった従業員はいなかったとみられるが、ユニオンに加入する従業員の1人は、この支店にいる間は有休を取れなかったという。

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この支店長は、何を考えてこのようなメールを送ったのでしょうか？
冗談のつもりだったのか？それとも、マジだったのか？

よほど年休を取りづらい支店なのでしょう。

「この支店にいる間は有休を取れなかった」という社員もいるそうで…。

よく小さな会社の人が言うのですが「うちの会社は小さいから年休の制度はないんです」。
そんなことはあり得ません。
大きな会社でも小さな会社でも、年休は取得できます。

年休を取りたい人は、「この日、年休を取得します」という申し出（請求）が必要です。
その日が忙しければ、会社はその日に年休を取らせず、別の日にさせる権利（時季変更権）があります。
しかし、単なる恒常的な人手不足では、会社はこの時季変更権を行使できません。

思うのですが、管理職へ昇進させる際には、初歩的な労働基準法ぐらい知ることのできる管理職研修が必要ですね。