今年4月1日から始まる「使用者による年休付与義務（時季指定義務）」の実務について、一緒に考えてみましょう。
厚生労働省パンフレットのQ&Aから抜粋します。

Q：
2019年4月より前（例えば2019年1月)に10日以上の年次有給休暇を付与している場合には、そのうち５日分について、2019年4月以後に年５日確実に取得させる必要がありますか。

A：
改正法が施行される2019年４月１日以後、最初に年10日以上の年次有給休暇を付与する日（基準日）から、年５日確実に取得させる必要があります。よって、2019年４月より前に年次有給休暇を付与している場合は、使用者に時季指定義務が発生しないため、年５日確実に取得させなくとも、法違反とはなりません。

「基準日」ってお分かりになりますか？
簡単に言うと、年休を支給する日のことです。

1年に一回あります。

会社に入社して6ヵ月経てば10日、1年6ヵ月経てば11日…と年休が付与されます。

今日2月20日に入社した人は、8月20日に10日、来年の8月20日に11日の年休が付与されます（8割以上出勤していれば）。
このケースでは、「8月20日」のことを基準日と言います。

「斉一的取扱い」という会社で統一した基準日を設けているといった例外もあります。
これは、就業規則で確認してください。

話しを本題に戻します。

たとえば、9月20日が入社日の場合、3月20日が基準日です。

3月20日から来年の3月19日までの間に何日かの年休を付与します。

「2019年４月より前に年次有給休暇を付与している場合は、使用者に時季指定義務が発生しない」とされていますから、今年の3月20日から来年の3月19日までの間の年休については、会社は時季指定義務が発生しません。

来年3月20日から再来年3月19日までの間の年休について、はじめて会社による時季指定義務が発生するわけです。